Die Hermann-Hesse-Schule ist 1975 als neu gegründete kooperative Gesamtschule (ohne Oberstufe) aus der Waldschule, einer Grund-, Haupt- und Realschule entstanden.

Während die Waldschule zur Grundschule mit Förderstufe wurde, nahm die Gesamtschule mit ihren drei Schulzweigen (Gymnasial-, Realschul- und Hauptschulzweig) ab Jahrgang 7 den Unterrichtsbetrieb auf. Gut 10 Jahre später erhielt der Gymnasialzweig die Eingangsklasse 5. Seit dem Schuljahresbeginn 2008/2009 nimmt die Hermann-Hesse-Schule alle Abgängerinnen und Abgänger der 4. Klassen der Grundschulen in die Jahrgangsstufen 5 des Hauptschul-, des Realschul- und des Gymnasialzweiges auf, da die Förderstufen in Obertshausen durch die Festschreibungen im Schulentwicklungsplan des Landkreises Offenbach aufgelöst wurden.

Die Hermann-Hesse-Schule hat zurzeit 1044 Schülerinnen und Schüler. Davon besuchen 43,8 % den Gymnasialzweig, 39,6 % den Realschulzweig und 16,6 % den Hauptschulzweig.

Die Hermann-Hesse-Schule ist für die Obertshausener Kinder und Jugendlichen der Jahrgänge 5 bis 10 die "Stadtschule" in Obertshausen. Sie hat die Funktion eines Bindegliedes zwischen den Grundschulen am Ort und, je nach Neigung und Eignung der Schülerinnen und Schüler, zur Berufswelt bzw. zu acht weiterführenden Schulen. Hieraus erwächst die Aufgabe der Hermann-Hesse-Schule, Übergänge in unsere Schule oder nach der Sekundarstufe I von unserer Schule weg in weiterführende und weiterqualifizierende Schulen ständige Beachtung zukommen zu lassen.

Eines unserer Leitziele ist daher die Vorbereitung unserer Schülerinnen und Schüler für Beruf, die weiterführende Schulen und auf das Leben nach den Vorgaben des Hessischen Schulgesetzes, unter Beachtung der Hessischen Verfassung und nach den sächlichen Möglichkeiten der Hermann-Hesse-Schule.

In unserem Schulprogramm, welches in der Schule einsehbar ist, sind unsere Aufgaben und ihre Umsetzung ausführlich und detailliert beschrieben.

Die Hermann-Hesse-Schule allerdings nicht nur für Schülerinnen und Schüler da, sie ist darüber hinaus auch Ausbildungsschule für angehende Lehrerinnen und Lehrer. Zurzeit werden 9 sogenannte „Lehrer/innen im Vorbereitungsdienst" an der Schule ausgebildet.

Michael Weis, Direktor